Έξι μήνες πριν δώσει εντολή για την επιχείρηση σύλληψης του Νικολάς Μαδούρο, ο Ντόναλντ Τραμπ δεν επεδίωκε την ανατροπή του με τη βία, αλλά μια συμφωνία μαζί του. Κατά τη διάρκεια σύσκεψης στον Λευκό Οίκο, τον Ιούλιο, είχε καταστήσει σαφές ότι προτιμούσε τη συνέχιση των διαπραγματεύσεων με το καθεστώς του Καράκας, δίνοντας έμφαση στην πρόσβαση αμερικανικών πετρελαϊκών εταιρειών στα τεράστια ενεργειακά αποθέματα της Βενεζουέλας.
Παρά τις επιφυλάξεις του υπουργού Εξωτερικών Μάρκο Ρούμπιο, ο οποίος προειδοποιούσε ότι τα έσοδα από το πετρέλαιο θα ενίσχυαν το καθεστώς Μαδούρο, ο Τραμπ επέμεινε στη δική του προσέγγιση, δηλώνοντας ότι «η συμφωνία θα γίνει με τον δικό μου τρόπο». Ωστόσο, οι επανειλημμένες αποτυχίες να πειστεί ο Βενεζουελανός ηγέτης να αποχωρήσει οικειοθελώς, ακόμη και με αντάλλαγμα αμνηστία, οδήγησαν τον Αμερικανό πρόεδρο σε αλλαγή στρατηγικής.
Στα τέλη Δεκεμβρίου, η Ουάσιγκτον προχώρησε σε στρατιωτική επιχείρηση-αστραπή, η οποία κατέληξε στη σύλληψη του Μαδούρο και τη μεταφορά του σε φυλακή της Νέας Υόρκης. Η εξέλιξη αυτή σηματοδότησε μια σαφώς πιο επιθετική εξωτερική πολιτική των ΗΠΑ, την οποία ο Τραμπ άφησε να εννοηθεί ότι θα μπορούσε να εφαρμόσει και σε άλλα γεωπολιτικά μέτωπα.
Στη δεύτερη θητεία του, η Βενεζουέλα βρέθηκε στο επίκεντρο των βασικών προτεραιοτήτων της κυβέρνησής του: έλεγχος της διακίνησης ναρκωτικών, απελάσεις μεταναστών, ενεργειακά συμφέροντα και πίεση για την ανατροπή ενός καθεστώτος που θεωρούνταν εχθρικό. Τελικά, οι σκληροπυρηνικοί σύμβουλοι του Τραμπ επικράτησαν, πείθοντάς τον ότι ο Μαδούρο δεν επρόκειτο να εγκαταλείψει την εξουσία χωρίς δυναμική παρέμβαση.