Είναι από τα παλιότερα Μοναστήρια μαζί με αυτό της Εικοσιφοίνισσας. Υπέστη πολλές καταστροφές από τους Τούρκους και τους Βούλγαρους και έιναι κτισμένη στον παλιό οικισμό της Κρυοπηγής 2ο χλμ. Ν.Δ. του Δήμου Αλιστράτης.
Σύμφωνα με μαρτυρίες και πριν το 1453 υπήρχε εκκλησία της Αγίας Κυριακής, αλλά πιθανόν από άγνωστα γεωλογικά φαινόμενα ή ακόμα από καταστροφές των διαφόρων επιδρομέων, να έχει εξαφανιστεί. Στο Μοναστήρι τότε υπηρετούσε ως κηπουρός ο Κυριαζής από την Κρυοπηγή- Αλιστράτης.
Αυτός λοιπόν, ο κηπουρός, σύμφωνα με τις αφηγήσεις του Αθ. Π. Πετρίδη, λέγεται ότι οραματίστηκε την Αγ. Κυριακή, η οποία τον προέτρεψε να πάει στη Μητρόπολη Αλιστράτης, να ενημερώσει το Μητροπολίτη και να προχωρήσουν στην ανασκαφή, σε σημείο που του υπέδειξε, για να βγάλουν την εικόνα της και τα ιερά κειμήλια.
Ο Κυριαζής αδιαφόρησε και δεν έδωσε σημασία στο όραμα εκείνο. Έτσι, μετά από λίγε μέρες οραματίστηκε ξανά την αγία Κυριακή που τον ρώτησε γιατί δεν προχώρησαν ακόμη στην ανασκαφή. Τότε ο Κυριαζής ενημέρωσε το Μητροπολίτη και αμέσως μετά άρχισαν οι ανασκαφές στο σημείο ακριβώς που του υπέδειξε η Αγία, όπου βρήκαν την εικόνα ανέπαφη καθώς και πάρα πολλά εκκλησιαστικά κειμήλια τα οποία μαζί με την εικόνα με μια πανηγυρική τελετή- λιτάνευση το 1855, μεταφέρθηκαν στο παρακείμενο Μοναστήρι της αγίας Κυριακής.
Σύμφωνα πάντα με μαρτυρίες αρχικά η Μονή είχε περιμετρικά πανύψηλους τοίχους για την προστασία της. Με την ανταλλαγή του πληθυσμού το 1922 προσέφερε αμέριστη συμπαράσταση στους πρόσφυγες. Κατά τους Βουλγαρικούς πολέμους τα στρατεύματα κατά την υποχώρηση τους σύλησαν και λεηλάτησαν το Μοναστήρι παίρνοντας μαζί τους ιερά σκεύη, εικόνες και αντικείμενα μεγάλης αξίας.
Την εποχή εκείνη η Μονή είχε στην ιδιοκτησία της μεγάλες εκτάσεις με αμπελώνες παράγοντας εκλεκτής ποιότητας σταφύλια και κρασιά. Στα αγροκτήματα εργαζόταν μόνιμο προσωπικό αλλά και οι μοναχοί. Επίσης διέθετε μια αξιόλογη κτηνοτροφία. Λόγω της οικονομικής του ευμάρεια είχε αποκτήσει μεγάλη αίγλη, στην ευρύτερη περιοχή ενώ παράλληλα φημιζόταν και για το μεγάλο φιλανθρωπικό έργο.
Η συμβολή της Μονής στον Μακεδονικό αγώνα
Για την ιστορική δράση της Μονής σε σημείωμα του με ημερομηνία 30 Μαρτίου 1976 ο τότε πρόεδρος της Κοινότητας Αλιστράτης Δημήτριος Χατζησταύρος, αναφέρει τα εξής:
«Η Ιερά Μονή Αγίας Κυριακής καθ’ όλους τους δύσκολους χρόνους της δουλείας διεδραμάτισεν σπουδαλιον ρόλον εις την διατήρησιν του φρονήματος των Ελλήνων, κυρίως δε εις την προετοιμασίαν του Μακεδονικού Αγώνος και μετέπειτα συνέβαλεν εις την εξάπλωσιν του Μακεδονικού Αγώνα εις ολόκληρον την περιοχήν. Ήτο η συνισταμένη του αγώνος.
»Αναλυτικώτερον η δράσις της Ιεράς Μονής είναι η κάτωθι; Ο Ιερεύς Στέφος Πετρίδης εφημέριος Ιερού Ναού Αγίου Ιωάννου Καβάλας κατόπιν εντολής του αοιδήμου Μητροπολίτου Φιλίππων Δράμας και Ζιχνών αφίχθη και πάλιν εις Αλιστράτην και εγκατασταθείς εις Ιεράν Μονήν Αγίας Κυριακής εν έτει 1898 με την συνεχή συνεργασία του ως άνω Μητροπολίτου ήρχισε η διοργάνωσις του μακεδονικού Αγώνος Αλιστράτης και Περιχώρων αυτής.
»Αρχικώς εκηφθη μέριμνα δι’ ασφαλή φύλαξιν των επισκεπτομένων Ελλήνων των μυημένων εις τον Μακεδονικόν Αγώνα. Προς τούτοις κατασκευάσθησαν κρυψώναι κάτωθι των κοιτώνων του Μοναστηριού και παραπλεύρως του Νάρθηκος της Εκκλησίας ένθα φυλλάσονται τα όπλα και πολλάκις εκρύπτοντο οι καταζητούμενοι οπλαρχηγοί οίτινες καταδιώκοντο ή καταζητούντο υπό της τότε Τουρκικής Αρχής όταν εγένετο συμπλοκαί μετά των κομητατζίδων.
»Η Ιερά Μονη Αγίας Κυριακής ήτο το προπύργιον του Μακεδονικού Αγώνος. Εκεί εγένετο συναντήσεις των Ελληνικών Προξένων Τσαμαδιοί, Στουρνάρη και Σακτούρη και του συνταγματάρχου Σπ. Κουρέβελη μεταμφιεσμένου ως γραμματέως του Προξενείου μετά του υπευθύνου Ιερέως της Μονής Στεφάνου Πετρίδη και Αρχιερατικού Επιτρόπου της Ιεράς Μητροπόλεως Φιλίππων- Δράμας και Ζιχνών, εδίδοντο αι οδηγίαι και εντολαί δια την περαιτέρω διοργάνωσι και δράσι του Μακεδονικού Αγώνος.
»Αργότερον εγκαταστάθηκαν ειδικώς εκπαιδευμένοι εις τα όπλα όπου εγύμναζαν τους Μακεδονομάχους μετά δε την εκγυμνασίν των κατατάσσοντο εις το Σώμα του Καπετάν Δούκα, ο οποίος Δούκας έπαιρνε εντολές από τους Προξένους. Η Ιερά Μονή ήτο απόρθητος της εποχή εκείνη λόγω θέσεως και κατασκευής της.
»Ήτο περιτοιχισμένη με πανύψηλα τείχη και ειδικάς πολεμίστρας εις αυτά, εφρορούντο δε υπό του ιερέως και των μελών της οικογενείας του, ανδρών και γυναικών και των υπηρετούντων εις την Ιεράν Μονήν ετέρων πιστών των περιχώρων κυρίως εκ Βόλακος, Μικροπόλεως, Καλής Βρύσης Δράμας κλπ οι οποίοι αργότερα κατετάγησαν εις το Σώμα του Καπετάν Δούκα, μερικοί των οποίων εγένοντο και οπλαρχηγοί».