Η σύλληψη του Μάιλο Γιαννόπουλος από τις αμερικανικές αρχές μεταναστευτικής πολιτικής (ICE) συνιστά ίσως τη μεγαλύτερη ειρωνεία στην πολυτάραχη πορεία του.
Μόλις λίγους μήνες νωρίτερα, ο ίδιος ζητούσε δημοσίως την επιβολή αυστηρών σημείων ελέγχου σε κάθε δημόσιο χώρο των ΗΠΑ και την άμεση απέλαση όσων δεν διέθεταν νόμιμα έγγραφα, ενώ στο παρελθόν είχε ταχθεί υπέρ της μαζικής απέλασης εκατομμυρίων μεταναστών.
Ο Βρετανός προβοκάτορας —με ελληνικές και ιρλανδικές ρίζες— έχτισε την καριέρα του ως αυτοαποκαλούμενος «υπερκακός» της συντηρητικής παράταξης και πολέμιος της «πολιτικής ορθότητας».
Αφού πουλήθηκε το τεχνολογικό περιοδικό που είχε ιδρύσει, ανέλαβε επιτελικό ρόλο στο ακροδεξιό μέσο Breitbart. Εκεί απέκτησε ευρεία αναγνωρισιμότητα υποδαυλίζοντας τη διαμάχη «Gamergate» και εξαπολύοντας επιθέσεις εναντίον του φεμινισμού. Από το Breitbart παραιτήθηκε το 2017, στον απόηχο του σάλου που προκάλεσαν παλαιότερες δηλώσεις του για την παιδοφιλία.
Η μετέπειτα διαδρομή του χαρακτηρίστηκε από συστηματική ρητορική μίσους και στοχευμένες διαδικτυακές επιθέσεις εναντίον γυναικών, τρανς ατόμων, ακτιβιστών και μειονοτήτων. Μεταξύ άλλων, η ρατσιστική εκστρατεία που ενορχήστρωσε εναντίον της Αφροαμερικανίδας ηθοποιού Λέσλι Τζόουνς οδήγησε στον οριστικό αποκλεισμό του από το Twitter.
Παράλληλα, ίδρυσε υποτροφία αποκλειστικά για λευκούς άνδρες, ενώ οι περιοδείες του σε αμερικανικά πανεπιστήμια προκαλούσαν τακτικά βίαιες διαμαρτυρίες, ακυρώσεις ομιλιών, ακόμη και περιστατικά με πυροβολισμούς.
Παρά τις προσπάθειές του να προσεταιριστεί το κίνημα της alt-right —χαρακτηρίζοντας τους ιδεολόγους της «επικίνδυνα ευφυείς»— ο Γιαννόπουλος δεν έγινε ποτέ πλήρως αποδεκτός από τους σκληροπυρηνικούς λευκούς εθνικιστές.
Οι τελευταίοι τον απέρριπταν λόγω της εβραϊκής του καταγωγής και του σεξουαλικού του προσανατολισμού. Αν και ο ίδιος αρνείται τις κατηγορίες περί ρατσισμού, δημοσιογραφικές έρευνες αποκάλυψαν τους στενούς δεσμούς και τις επαφές που διατηρούσε στο παρασκήνιο με ηγετικές φυσιογνωμίες της λευκής υπεροχής.