Σε αντίθεση με πολλά μοναστήρια αυτό του Αγίου Νικολάου μοιάζει να κρύβεται κάτω από τον κεντρική οδό από την Άνδρο προς το χωριό Αποίκια. Κατεβαίνοντας σε ένα αδιέξοδο χωμάτινο δρόμο βρίσκεσαι μπροστά σε ένα μοναδικό συγκρότημα όπου κυριαρχούν οι αρμολογημένες ξηρολιθιές και οι σκούροι σχιστόλιθοι.
Η Ιερά Μονή αφιερωμένη στον Άγιο Νικόλαο Μύρων της Λυκίας, ιδρύθηκε το 1540. Υπάρχουν όμως και ιστορικοί που εκτιμούν οτι κτίστηκε τον 11ο αιώνα. Η θέση στην οποία έχει ανεγερθεί ονομάζεται "εις τας ώρας" και αυτό γιατί κάθε χρόνο την Μεγάλη παρασκευή η ναυτικοί της Άνδρου έφταναν ως εδώ για να παρακολουθήσουν την Ακολουθία των Μεγάλων Βασιλικών Ωρών.
Η μονή με πατριαρχικά Σιγίλια ( 1703, 1743,1782,1790, 1793,1798 και 1800) έγινε σταυροπηγιακή και απέκτησε πολλά προνόμια. Από δωρεές των πιστών και όχι μόνο απέκτησε μεγάλη περιουσία με μετόχια στην Άνδρο ,την Προποντίδα,την Κωνσταντινούπολη, τη Θεσσαλονίκη ,τη Θεσσαλία, την Σμύρνη και σε πολλά νησιά του Αιγαίου. Σήμερα της έχουν απομείνει ελάχιστα στην Άνδρο. Χαρακτηριστικό της σπουδαιότητας του μοναστηριού είναι ότι στην περιοχή γύρω από αυτό υπάρχουν τουλάχιστον 20 παρεκκλήσια!
Πολλά τα κειμήλια που υπάρχουν εδώ και προσδίδουν διαχρονικά αίγλη και αρχοντιά:
Στο καθολικό της μονής φυλάσσεται η εικόνα της Υπεραγίας Θεοτόκου "της Ρίζης του Ιεσαί" η Μυροβλύτισσα η οποία προέρχεται από το ναό των Βλαχερνών της Κωνσταντινούπολης. Η εικόνα έφτασε εδώ από μοναχούς τον 16ο αιώνα το μετόχι Βλαχ Σαράγι της Πόλης που ανήκε στην Μονή και τιμάται στις 2 Ιουλίου.
Επίσης στο καθολικό υπάρχει η αργυροκέντητη εικόνα του Αγίου Νικολάου (τιμάται 6 Δεκεμβρίου) η οποία φιλοτεχνήθηκε σε 11 χρόνια από τη μονάχη Λεοντία τη Σμυρναία κατά το 17ο αιώνα. Χαρακτηριστικό της εικόνας είναι ότι η δημιουργός της αντί για νήμα χρησιμοποίησε τρίχες από τα μαλλιά της κεφαλής της.
Στη μονή φυλάσσονται τα λείψανα του Αγίου Νικολάου του εφόρου αυτής ,η κάρα του Οσιομάρτυρα Αγίου Νικολάου του νέου, η γνάθος του Κοσμά του Αιτωλού, το χέρι της Αγίας Μακρίνης αδελφης του Μεγάλου Βασιλείου , τμήμα της κάρας του αγίου Ιωσήφ του Αριμαθαίας και πλήθος άλλων.
Σημαντική είναι η συνεισφορά της Μονής κατά την επανάσταση του 1821 αφού στην ουσία είχε εξελιχτεί σε παράρτημα της Φιλικής Εταιρείας.
Εδώ λειτουργούσε μικρό τυπογραφείο , βιβλιοδετείο και κρυφό σχολειό. Εδώ ,επίσης εκάρη μοναχός και ο Σαμουήλ ο οποίος πρωτοστάτησε στους αγώνες των Σουλιωτών κατά το Αλή Πασά και έχασε τη ζωή του στο Κούγκι, όταν αυτό ανατινάχτηκε.
Από το μοναστήρι πέρασε η Αγία Φιλοθέη η Αθηναία την οποία οι μοναχοί ενίσχυσαν οικονομικά .