Μετά το πρωτάθλημα, έτσι και στο Κύπελλο ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να περάσει από τα... παγωμένα πηγάδια, μένοντας στο 0-0 με την Ξάνθη για την πρώτη μεταξύ τους αναμέτρηση για την φάση των «16».
Ματς χωρίς ιδιαίτερες… συγκινήσεις, με τον Ολυμπιακό να νιώθει «αδικημένος» από το αποτέλεσμα, έχοντας δύο δοκάρια με τον Φορτούνη!
Ντεμπούτο για τους «ερυθρόλευκους» έκανε ο Μασούρας, ο οποίος έδειξε διάθεση. Δεν πήρε βοήθειες επιθετικά από Ναουέλ και Φετφατζίδη ο Ολυμπιακός, όπως και από τον Γκιγιέρμε που δεν έκανε το καλύτερο δυνατό παιχνίδι. Εξαιρετικό στήσιμο από τον Μίλαν Ράσταβατς για την Ξάνθη, η οποία δέχθηκε μόλις 4 τελικές σε όλο το ματς! Εξαιρετικός ο Κασάδο όπως και οι Καμαρά, Κοβάτσεβιτς.
Σε δύο εβδομάδες η ρεβάνς στο «Γ. Καραϊσκάκης» με τους Πειραιώτες να έχουν, φυσικά, το προβάδισμα καθώς θέλουν μια απλή νίκη στην έδρα