Λίγη ώρα μετά την Μαρία Σάκκαρη, στους «16» του τουρνουά του Σινσινάτι προκρίθηκε και ο Στέφανος Τσιτσιπάς, επικρατώντας με 7-6(3), 7-6(2) του 20χρονου Μπεν Σέλτον, μετά από μία ώρα και 43 λεπτά. Ο Έλληνας τενίστας με δύο tie-breaks κατάφερε να προκριθεί, έστω κι αν δυσκολεύτηκε και στον 3ο γύρο θα βρει αντίπαλο τον Χούμπερτ Χούρκατς, ο οποίος απέκλεισε τον Μπόρνα Τσόριτς με 5-7, 6-3, 6-3.
Αυτή ήταν η 40ή νίκη του Τσιτσιπά την φετινή σεζόν (40-14), αλλά και η 11η στο Σινσινάτι (11-5). Επιπρόσθετα, μετρά και 11 νίκες σε 1000άρια.
Το παιχνίδι τέλειωσε χωρίς ούτε ένα break (!). Όμως, ο Τσιτσιπάς ήταν ψύχραιμος όταν χρειάστηκε, τελείωσε το παιχνίδι με 20 winners και με μόλις 13 αβίαστα λάθη, ενώ ήταν εξαιρετικός και στις μάχες πάνω στο φιλέ κερδίζοντας τους 22 από τους 25 πόντους που διεκδίκησε. Επιπλέον, είχε 93% πίσω από το πρώτο service (37/40), ενώ στο δεύτερο είχε 60% (18/30).
Κατά τη διάρκεια του δεύτερου σετ, ο Στέφανος Τσιτσιπάς διαμαρτυρήθηκε στον διαιτητή του αγώνα, αφού ενοχλήθηκε από μία φίλαθλο, η οποία καθόταν στις κερκίδες και βούιζε με το στόμα της σαν μέλισσα για να μην μπορέσει ο Έλληνας τενίστας να συγκεντρωθεί. Ο Τσιτσιπάς ανέφερε στον διαιτητή: «Είναι η πρώτη φορά στην καριέρα μου που συμβαίνει αυτό», ζητώντας παράλληλα την απομάκρυνση της φιλάθλου από τις κερκίδες.