Το πνευματικό σύμβολο του νησιού είναι το ανδρικό μοναστήρι της Παναγίας της Ευαγγελίστριας, κτισμένο στην υψηλότερη κορυφή της Σκιάθου και βρίσκεται κοντά στο λιμάνι.
Σημαντικό ρόλο στην ίδρυση και την ανάπτυξη της μονής έπαιξαν οι "κολλυβάδες" του Αγίου Όρους.
Από τα μέσα του 18ου αιώνα και ως τις αρχές του 19ου αιώνα μ.Χ., το Άγιο Όρος ταράσσεται από μια θρησκευτική έριδα, αν είναι κανονική ή όχι η τέλεση μνημοσύνων την Κυριακή αντί του Σαββάτου, όπως γινόταν έως τότε σύμφωνα με την παράδοση. Οι υποστηρικτές των ιερών παραδόσεων ονομάστηκαν «Κολλυβάδες». Από τις άγιες ηγετικές μορφές του κινήματος, εκτός από το Σχολάρχη της Αθωνιάδος Σχολής Νεόφυτο Καυσοκαλυβίτη, τον Ιερομόναχο Άγιο Αθανάσιο Πάριο, τον Μητροπολίτη Κορίνθου Άγιο Μακάριο Νοταρά και τον Άγιο Νικόδημο τον Αγιορείτη, ήταν και ο Ιερομόναχος Άγιος Νήφων από τη Χίο)
Ο Άγιος Νήφων, λόγω της έριδας αυτής, έφυγε από το Άγιον Όρος και πήγε στην Ικαρία, όπου το 1775 ίδρυσε την Ιερά Μονή της Ευαγγελίστριας Ικαρίας. Μεταξύ των μοναχών της Ευαγγελίστριας Ικαρίας, ήταν και ο Γρηγόριος Χατζησταμάτης, Σκιαθίτης, ο οποίος μετά τον θάνατο του πατρός του κληρονόμησε μεγάλη περιούσια στην Σκιάθο. Έτσι ο Γρηγόριος έπεισε τον Νήφωνα να μεταβούν στην Σκιάθο και να οικοδομήσουν νέα μονή. Πράγματι, το 1794 η μονή άρχισε να χτίζεται και το 1797 έγινε και Σταυροπηγιακή. Ο Όσιος Νήφωνας έγινε έτσι ο πρώτος Ηγούμενος της μονής. Η Ιερά Μονή Ευαγγελίστριας Σκιάθου κατέστη το προπύργιο των «Κολλυβάδων» κατά τη διάρκεια της έριδας και στους μετέπειτα χρόνους. Οι «Κολλυβάδες» Πατέρες πήγαν κυρίως στα νησιά και ιδρύσαν μοναστήρια στη χάρη της Παναγίας και συγκεκριμένα στην εορτή του Ευαγγελισμού, για να τονίσουν και τον ευαγγελισμό των Ελλήνων, δηλαδή την καλή είδηση για την αναγέννηση του Έθνους που ερχόταν.
Ο Σκιαθίτης πεζογράφος Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης, ο λογοτέχνης Αλέξανδρος Μωραϊτίδης και Επιφάνιος Δημητριάδηςείχαν αποδεχτεί τις θέσεις των κολλυβάδων . Αυτό συνέβαλε ώστε να ονομάζεται η Σκιάθος ως «νήσος των αγίων».
Το Καθολικό είναι αγιορείτικου τύπου. Το μοναστήρι κατασκευάστηκε για να καλύπτει τις ανάγκες μεγάλου αριθμού μοναχών. Η Ιερά Μονή διαθέτει αξιόλογη βιβλιοθήκη, καθώς και λαογραφικό και εκκλησιαστικό μουσείο, στο οποίο φυλάσσονται ιερά σκεύη και ιερές εικόνες. Στο Καθολικό της Ιεράς Μονής φυλάσσονται τα ιερά λείψανα των Αγίων: Παρασκευής, Παντελεήμονος, Χαραλάμπους, Διονυσίου του Αρεοπαγίτου, Ιωάννου του Χρυσοστόμου, Αθανασίου του Μεγάλου, Ευθυμίου, Κωνσταντίνου του Υδραίου, Πολυκάρπου Σμύρνης, Θεοδώρου του Στρατηλάτου, Νήφωνος Κωνσταντινουπόλεως, Θεοκτίστης, Τρύφωνος και πολλών άλλων Αγίων.
Η προσφορά της Ιεράς Μονής στον αγώνα της Παλιγγενεσίας το 1821 ήταν τεράστια. Υπήρξε κέντρο τροφοδοσίας, πόλος έλξης και καταφυγής των κλεφταρματολών της Θεσσαλίας, καθώς και άλλων περιοχών.
Στην Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου στη Σκιάθο το 1807 είχε καταφύγει ο Νικοτσάρας, ένας εκ των ενδοξοτέρων αρχηγών των κλεφτών από τη Θεσσαλία.
Ο Νικοτσάρας σε συνεργασία με τον Όσιο Ηγούμενο Νήφωνα σχεδίασαν, ύφαναν και ύψωσαν την πρώτη γαλανόλευκη ελληνική σημαία, όπως την ξέρουμε σήμερα, γαλάζιο βάθος και λευκός σταυρός. Η σημαία ευλογήθηκε το Σεπτέμβριο του 1807, όπου παρέστη και ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης.
Στη μονή σήμερα υπάρχουν πέντε μοναχοί και Ηγούμενος είναι ο Πανοσιολογιώτατος Αρχιμανδρίτης π. Ιωσήφ. Καθημερινά στο μοναστήρι τελούνται ακολουθίες, ενώ κάθε Τετάρτη και Παρασκευή το απόγευμα μετά τον εσπερινό τελείται η παράκληση στην Υπεραγία Θεοτόκο.
Στην Ιερά Μονή Ευαγγελίστριας Σκιάθου παράγεται και εμφιαλώνεται ο περίφημος «Αλυπιακός» οίνος, για τον οποίο ο Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης αναφέρει ότι: «είναι κατάλληλος να ανακουφίζει τας λύπας, τους καημούς και τα βάσανα του κόσμου τούτου». Επίσης, γνωστό είναι και το ελαιόλαδο της μονής.