Στις 3 Οκτωβρίου του 42 π.Χ. διεξήχθη η πρώτη Μάχη των Φιλίππων στην Καβάλα, όπου οι Ρωμαίοι Μάρκος Αντώνιος και Οκταβιανός επικρατούν των δολοφόνων του Καίσαρα, Βρούτου και Κάσσιου, με τον τελευταίο να αυτοκτονεί.
Το 44 π.Χ. ο Γάιος Ιούλιος Καίσαρας ήταν πανίσχυρος έχοντας κατακτήσει την Γαλατία και νικήσει τον Πομπήιο στο Ρωμαϊκό Εμφύλιο, με αποτέλεσμα να αναγορευτεί δικτάτωρ και προς τιμήν του οι Ρωμαίοι μετονόμασαν το μήνα Κουιντίλιο σε Ιούλιο. Τότε όμως, όταν κυκλοφόρησε μία φήμη ότι ήθελε να εκστρατεύσει εναντίον των Πάρθων και των Γετών, εκδηλώθηκε κίνημα εναντίον του. Δύο από τους επιφανείς συμμετέχοντες στο κίνημα ο Γάιος Κάσσιος Λογγίνος τον οποίο ο Καίσαρ είχε τοποθετήσει διοικητή της Συρίας και ο Βρούτος, τον οποίο ο Καίσαρας είχε τοποθετήσει επίσης διοικητή της Μακεδονίας, στις 15 Μαρτίου δολοφόνησαν τον Ιούλιο Καίσαρα μέσα στο κτήριο της Συγκλήτου.
Ο Μάρκος Αντώνιος έθεσε υπό τον έλεγχό του την κατάσταση ενώ οι Κάσσιος και Βρούτος, φοβούμενοι το λαό έφυγαν από τη Ρώμη. Τότε στη Ρώμη ήρθε ο Οκταβιανός, θετός γιος του Καίσαρα ζητώντας από τον Αντώνιο την τιμωρία των δολοφόνων, με αποτέλεσμα οι Οκταβιανός, Μάρκος Αντώνιος και Λέπιδος να σχηματίσουν τη Δεύτερη Τριανδρία με σκοπό την τιμωρία των δολοφόνων του Καίσαρος.
Ο στρατός της Τριανδρίας που συμμετείχε στη Μάχη αποτελείτο από 19 λεγεώνες, οι οποίες, συμφώνως με τον Αππιανό, ήταν πλήρους συνθέσεως, ενώ μαζί τους συμπαρατασσόταν και ισχυρή δύναμη ιππικού αποτελούμενη από 13.000 ιππείς. Από την πλευρά του ο στρατός των Κάσσιου και Βρούτου διέθετε εν συνόλω 17 λεγεώνες, από τις οποίες οι οκτώ υπό τον Βρούτο και εννέα υπό τον Κάσσιο. Από τις προαναφερθείσες 17 λεγεώνες μόνο οι δύο ήταν πλήρους συνθέσεως, αλλά ο στρατός τους ενισχύθηκε με επιστρατεύσεις από τα ανατολικά συμμαχικά βασίλεια. Συμφώνως πάλι με τον Αππιανό, ο στρατός τους ανερχόταν συνολικώς σε περίπου 80.000 πεζούς, με το συμμαχικό ιππικό να αριθμεί 20.000 ιππείς, εκ των οποίων 5.000 ήταν τοξότες έφιπποι κατά τον ανατολικό τρόπο. Ο ιστορικός Άντριαν Γκόλντσγουόρθι εκτιμά ότι, σε πλήρη ανάπτυξη, οι 19 λεγεώνες των στρατών της Τριανδρίας θα μπορούσαν να ανέρχονται σε 95.000 άνδρες και οι 17 λεγεώνες των Κάσσιου – Βρούτου σε 85.000. Επομένως ήταν περίπου ισοδύναμοι.
Από την πλευρά του ο Αντώνιος προσπάθησε αρκετές φορές να δώσει μάχη, αλλά οι δυνάμεις των Κάσσιου – Βρούτου δεν εγκατέλειψαν τις αμυντικές τους θέσεις, με αποτέλεσμα ο Αντώνιος να προσπαθήσει να τους υπερκεράσει μυστικά από τα νότια των Φιλίππων, μέσω των βάλτων που υπήρχαν τότε, αλλά έγινε αντιληπτός από τις δυνάμεις του Βρούτου που κατασκεύασαν αμέσως ένα εγκάρσιο τείχος με σκοπό να αποκόψει την εκτεινόμενη δεξιά πτέρυγα του Αντωνίου.
Οι κινήσεις αυτές οδήγησαν σε γενίκευση της μάχης στις 3 Οκτωβρίου 42 π.Χ., όταν ο Αντώνιος διέταξε επίθεση εναντίον του Κάσσιου, με στόχο τα οχυρώματα μεταξύ του στρατοπέδου του Κάσσιου και των βάλτων. Ταυτόχρονα, οι στρατιώτες του Βρούτου, προκληθέντες από τον στρατό της Τριανδρίας, επιτέθηκαν κατά του στρατού του Οκταβιανού χωρίς να περιμένουν την εντολή επιθέσεως. Αυτή η αιφνιδιαστική επίθεση στέφθηκε με πλήρη επιτυχία: τα στρατεύματα του Οκταβιανού διασκορπίστηκαν και καταδιώχθηκαν μέχρι το στρατόπεδό τους, το οποίο καταλήφθηκε από τους άνδρες του Βρούτου, υπό την ηγεσία του Μάρκου Βαλέριου Μεσάλλα Κορβίνου. Τρεις λεγεώνες του Οκταβιανού έχασαν τις σημαίες τους, σαφές σημάδι ήττας. Ο Οκταβιανός δεν βρέθηκε στη σκηνή του: η κλίνη του ήταν διατρυπημένη και κομμένη σε κομμάτια. Οι περισσότεροι αρχαίοι ιστορικοί αναφέρουν ότι είχε προειδοποιηθεί σε όνειρο να προσέχει εκείνη την ημέρα, όπως σημείωσε και στα απομνημονεύματά του. Ο Πλίνιος αναφέρει απερίφραστα ότι ο Οκταβιανός κρύφτηκε στους βάλτους.
Ωστόσο, στην απέναντι πλευρά της Εγνατίας Οδού, ο Αντώνιος κατάφερε να καταλάβει τα οχυρώματα του Κάσσιου, κατεδαφίζοντας το τείχος και γεμίζοντας την τάφρο. Στη συνέχεια κατέλαβε εύκολα το στρατόπεδο του Κάσσιου, που υπερασπιζόταν μόνο από λίγους άνδρες. Φαίνεται ότι μέρος του στρατού του Κάσσιου είχε προχωρήσει προς τα νότια· όταν αυτοί οι άνδρες προσπάθησαν να επιστρέψουν, απωθήθηκαν εύκολα από τον Αντώνιο.
Η πρώτη αυτή Μάχη των Φιλίππων έληξε ισόπαλη, με τον μεν Κάσσιο να είχε χάσει 8.000 άνδρες, ενώ ο Οκταβιανός περίπου 16.000. Το πεδίο της μάχης ήταν πολύ εκτεταμένο και σύννεφα σκόνης καθιστούσαν αδύνατη μια σαφή εκτίμηση του αποτελέσματος, με αποτέλεσμα κάθε πλευρά να αγνοεί την τύχη της άλλης. Ο Κάσσιος ανέβηκε στην κορυφή ενός λόφου, αλλά δεν μπορούσε να δει τι συνέβαινε στη μεριά του Βρούτου. Πιστεύοντας ότι είχε υποστεί συντριπτική ήττα, διέταξε τον απελευθερωμένο δούλο του, Πινδάρο, να τον σκοτώσει. Ο Βρούτος θρήνησε πάνω από το σώμα του Κάσσιου, αποκαλώντας τον «ο τελευταίος των Ρωμαίων». Απέφυγε δημόσιο ταφικό τελετουργικό, φοβούμενος τις αρνητικές επιπτώσεις στη μαχητική ηθική του στρατού.
Άλλες πηγές αποδίδουν την αποτυχία της οριστικής νίκης των στρατευμάτων του Βρούτου στις 3 Οκτωβρίου στην απληστία που αυτά επέδειξαν κατά τη διάρκεια της μάχης. Η πρόωρη λεηλασία και η συγκέντρωση θησαυρών από τις προελαύνουσες δυνάμεις του Βρούτου επέτρεψε στα στρατεύματα του Οκταβιανού να ανασυνταχθούν. Στη μετέπειτα βασιλεία του Οκταβιανού ως αυτοκράτορα, μια κοινή κραυγή μάχης έγινε το «Ολοκληρώστε τη μάχη που ξεκίνησε!».
Η δεύτερη μάχη των Φιλίππων διεξήχθη το απόγευμα της 23ης Οκτωβρίου 42 π.Χ., όταν ο Βούτος αναγκάστηκε να επιτεθεί κατά των δυνάμεων της Τριανδρίας, καθώς ολόκληρη η θέση του κινδύνευε πλέον να απομονωθεί και να καταστεί αβάστακτη. Εάν επιτρεπόταν στους στρατούς της Τριανδρίας να συνεχίσουν ανενόχλητοι να εκτείνουν τις γραμμές τους προς ανατολάς, θα απέκοπταν τελικά τη γραμμή ανεφοδιασμού του προς τη Νεάπολη και θα τον παγίδευαν στα βουνά.
Σε μια τέτοια περίπτωση, οι όροι θα αντιστρέφονταν: ο Βρούτος είτε θα λιμοκτονούσε και θα υποχρεωνόταν σε παράδοση είτε θα εξαναγκαζόταν σε υποχώρηση, μετακινώντας ολόκληρο τον στρατό του μέσω της επικίνδυνης βόρειας οδού από την οποία είχε φθάσει στους Φιλίππους.
Η μάχη που ακολούθησε κατέληξε σε σκληρή σύγκρουση «σώμα με σώμα», μεταξύ δύο στρατών καλώς εκπαιδευμένων βετεράνων οι οποίοι παρατάχθηκαν σε πυκνούς σχηματισμούς και πολέμησαν πρόσωπο με πρόσωπο με τα ξίφη τους, με αποτέλεσμα η σφαγή και οι απώλειες να είναι τρομακτικές.
Αφού διέσπασαν τις γραμμές, οι λεγεώνες της Τριανδρίας στράφηκαν προς τα αριστερά για να πλήξουν τον Βρούτο στα πλευρά και στα νώτα του, με αποτέλεσμα οι λεγεώνες του να αρχίσουν να υποχωρούν σταδιακώς, αρχικά αργά, αλλά στη συνέχεια, όταν οι γραμμές τους άρχισαν να καταρρέουν υπό την πίεση των αντιπάλων τους, τότε άρχισαν να να υποχωρούν ταχύτερα.
Η δεύτερη και η τρίτη εφεδρική γραμμή στα μετόπισθεν δεν κατόρθωσαν να ακολουθήσουν τον ρυθμό της υποχώρησης, και έτσι και οι τρεις γραμμές περιπλέχθηκαν μεταξύ τους, με αποτέλεσμα οι στρατιώτες του Οκταβιανού να κατορθώσουν να καταλάβουν τις πύλες του στρατοπέδου του Βρούτου προτού ο διαλυόμενος στρατός του τελευταίου φθάσει σε αυτήν την αμυντική θέση. Έτσι οι λεγεώνες του Βρούτου δεν μπόρεσαν να ανασυνταχθούν, κάτι που κατέστησε πλήρη τη νίκη των στρατών της Τριανδρίας.
Ο Βρούτος κατόρθωσε να διαφύγει στους γειτονικούς λόφους με συνολική δύναμη μόλις τεσσάρων λεγεώνων. Εκεί βλέποντας ότι η παράδοση και η αιχμαλωσία ήταν αναπόφευκτες, ο Βρούτος έθεσε τέλος στη ζωή του. Οι συνολικές απώλειες της δεύτερης μάχης των Φιλίππων δεν καταγράφηκαν, αλλά η μάχη εκ του συστάδην πιθανότατα προκάλεσε βαριές απώλειες και στις δύο πλευρές.
Η Μάχη των Φιλίππων αποτέλεσε την κορύφωση της σταδιοδρομίας του Αντωνίου, ο οποίος την εποχή αυτή ήταν ο πιο γνωστός και διάσημος Ρωμαίος και ασφαλώς ο ανώτερος εταίρος της Δεύτερης Τριανδρίας.