Εννιά χρόνια μετά, την απόσυρσή του, από την ενεργό δράση, ο Πάολο Μαλντίνι επιστρέφει στην αγαπημένη του, Μίλαν, αναλαμβάνοντας χρέη Συμβούλου Στρατηγικής Ανάπτυξης, έπειτα από πρόταση που δέχθηκε από τον Λεονάρντο.
«Η νέα εποχή της Μίλαν δυναμώνει ακόμα περισσότερο με το όνομα του Πάολο Μαλντίνι, ο οποίος γίνεται ο νέος Σύμβουλος Στρατηγικής Ανάπτυξης του συλλόγου. Ο Πάολο είναι ένας ζωντανός θρύλος της ιστορίας των ροσονέρι και ξεχωρίζει για την κλάση, το ταλέντο, την ηγεσία, την πίστη και τα ρεκόρ επιτυχιών, τα οποία είναι αδιαμφισβήτητα», αναφέρεται χαρακτηριστικά η ανακοίνωση των "ροσονέρι".
Τα επιτεύγματα του -50χρονου πλέον- Πάολο Μαλντίνι με τη Μίλαν είναι… αμέτρητα, διότι σε 24 χρόνια παρουσίας, ο Μαλντίνι πραγματοποίησε 901 συμμετοχές, είχε 33 γκολ και 11 ασίστ. Μάλιστα, κατέκτησε επτά πρωταθλήματα Ιταλίας, ένα Κύπελλο, πέντε Champions League, καθώς και ένα Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων.